Виктор добрый день!
Извините за задержку с ответом. Увидел только сегодня.
Так делать можно, потому что страховщики не обмениваются между собой данными. Такого страхователя могут поймать, если возникнут какие-то подозрения в мошенничестве, так как в таком случае представители службы безопасности делают запросы к своим коллегам в других компаниях. Например, в конце 90-х годов у нас был такой случай, когда один владелец автомобиля решил получить страховку за украденную машину в трех страховых компаниях. В результате он попался, на него завели уголовное дело за мошенничество.

Обратите внимание на рейтинги страховых компаний по ОСАГО по итогам 2012 года, info.dedal.ua/news/ratings_news/46382/.