Регулятор отмечает, что у Каленского имеется 40-летний стаж работы в финансовой и управленческой сфере.
Каленский работал замначальником главного управления НБУ по Киеву и Киевской области (2011 -2104 гг.). В 2014 году он стал начальником этого отдела и работал на данной должности до назначения директором хранилища.
До прихода в структуру НБУ Каленский работал начальником контрольно-ревизионного управления Житомирской области. Побывал заместителем министра финансов, под его управлением на этой должности было контрольно-ревизионный отдел. Каленский работал государственным секретарем в Минфине и председателем таможенной службы. Кроме этого он был первым замом руководителя аппарата Верховной Рады.